Каширский краеведческий музей был  торжественно открыт 21 декабря 1977 года.

Это было второе рождение музея, так как ещё в 1919 году в Кашире был организован Каширский краевой музей. Музей располагал отделами крестьянского, помещичьего быта, изучения истории местного края, природы местного края, революционного быта. В ноябре 1941 года Кашира стала прифронтовым городом. Экспонаты музея были эвакуированы, директор музея Серафим Иванович Ивкин ушел на фронт и в августе 1942 г. погиб под Смоленском. С этого времени музей прекратил свою деятельность, ни один экспонат в Каширу не вернулся.

Новый этап в истории музея начинается с 1977 года, когда силами в Кашире музей возрождился вновь. До 1984 г. музей существовал и развивался на общественных началах, с 1989 г. он стал самостоятельным, получил статус районного музея.

Постоянная экспозиция музея имеет отделы: «Археологическое прошлое Каширского края», «Кашира XIV - начала ХХ вв.» «Музей Серебристых облаков». На 2-ом этаже размещены выставочные залы музея и концеренц-зал на 50 посадочных мест.

В 80-е годы музей стал комплектовать художественный отдел, являющийся неотъемлемой частью музеев краеведческого профиля. В основу был положен краеведческий принцип комплектования. Музей собирает работы профессиональных и самодеятельных художников, чья жизнь и творчество связаны с историей городского округа Кашира.

Год от года музей пополняется новыми экспонатами и в настоящее время в его фондах более 28000 единиц хранения. В основном, это дары каширян, а также большая коллекция археологических находок, полученных в результате 10-летней работы экспедиции музея.

Краеведческий музей - музей старинного города Каширы, города с богатым историческим прошлым, находится на территории бывшей древней крепости, являющейся градостроительным ядром города, центром его общественной жизни. Здесь сосредоточены святыни и реликвии края, ведется краеведческая работа, проводятся тематические выставки, встречи и концерты, сюда приходят взрослые и дети, каширяне и гости города.