В начале ХХ века Императорское Русское Географическое общество совместно с Всемирным почтовым союзом приняли решение об издании почтовых открыток с видами населённых пунктов Российской империи.

В Кашире этим видом издательской деятельности с энтузиазмом занялся владелец писчебумажного магазина на Московской улице (ныне ул. Советская) Владимир Николаевич Чиликин вместе с фотографом-любителем Иваном Ивановичем Тимофеевым.

Для съёмок из Москвы были приглашены профессиональные фотографы. Однако основная тяжесть работы легла на плечи В.Н. Чиликина и И.И. Тимофеева. За короткий срок ими было подготовлено и выпущено в оборот свыше сотни почтовых открыток с видами Каширы и её окрестностей. Они выбирали самые красивые уголки города и с документальной точностью запечатлели Каширу начала XX века.

Владимир Николаевич хотел продолжить своё начинание, но, к сожалению, начавшаяся Первая мировая война, а затем революционные события, помешали продолжить это благое дело.

В 2006 году Каширский краеведческий музей подготовил и выпустил первый набор открыток, в которые вошло 32 штуки. А ровно через десять лет краевед, писатель Александр Николаевич Горелов совместно с депутатом Московской областной Думы Андреем Алексеевичем Голубевым подготовили и выпустили второй набор открыток, также состоявший из 32 штук. В 2024-ом и в юбилейном для Каширы 2026-ом году вышли 3-е  и 4-ое репринтные издания остальных почтовых открыток старой Каширы.

В Каширском краеведческом музее сохраняются подлинники нескольких десятков почтовых карточек Каширы нач. ХХ века, выполненных В.Н. Чиликиным и И.И.Тимофеевым.